O Sistema Funicular têm suas origens ligadas à expansão ferroviária no Brasil durante o século XIX. Com a necessidade de transportar cargas e passageiros entre o litoral sul paulista e o planalto, a São Paulo Railway (SPR), uma empresa de capital inglês, construiu uma ferrovia, primeira do estado de São Paulo que superava a íngreme Serra do Mar. Conhecida como estrada de ferro Santos a Jundiaí.
O sistema foi inaugurado em 1867 e utilizava cabos de aço e máquinas estacionárias para puxar os trens serra acima em trechos inclinados, chamados de planos inclinados. Com essa inovação, o transporte de café, principal produto da época, e de passageiros entre o porto de Santos e a cidade de São Paulo ficou mais eficiente.
Os trens funcionavam em um sistema de contrapeso, ou seja, para um trem descer outro teria que estar subindo e ambos terem o mesmo peso.
Ao longo da serra existiam 5 patamares e cada um deles era um ponto de transição onde os trens eram puxados por cabos de aço conectados a máquinas fixas a vapor.
Os principais locais dos patamares eram:
1º Patamar – Início na região de Piassaguera, próximo a Cubatão.
2º Patamar – Subida intermediária na serra.
3º Patamar – Continuação da subida com novas máquinas para impulsionar os trens.
4º Patamar – Última fase da serra, já próximo ao topo.
5º Patamar – Chegada em Alto da Serra, onde hoje é conhecido como Paranapiacaba.
Cada patamar tinha casas de máquinas, onde enormes roldanas e motores ajudavam a movimentar os trens de maneira controlada. Esse sistema funcionou de 1867 até 1982, quando foi substituído pelo Sistema Cremalheira-Adesão, mais moderno e eficiente. Funcional até os dias de hoje para transportes de carga.
A vila começou a se formar por volta de 1860, durante a construção da ferrovia, Inicialmente era um pequeno acampamento para os trabalhadores envolvidos na construção do Sistema Funicular, mas com a inauguração da ferrovia e a duplicação do sistema Alto da Serra começou a ser planejada onde cada tipologia de casa era voltada para um tipo de cargo de funcionários sempre seguindo a regra de quem podia mais, tinha que ser mais visto e quem tinha um cargo mais baixo, morava mais próximo da ferrovia e em ruas mais baixas.
No auge de Paranapiacaba moraram na vila cerca de 5.000 funcionários. O que acabou tornando escasso o comércio, que fez com que Bento Ponteiro um português vindo de Mogi das Cruzes percebesse essa escassez e pedisse doação das terras hoje conhecida como parte alta para o Império.
Assim foi concedida a doação e aí surgiu o que se conhece hoje como parte alta da vila de Paranapiacaba, Vila Portuguesa. Sua construção foi sem planejamento, as pressas pois eles tinham interesse de lucro, e a única regra era: parte de baixo da casa comércio, e parte de cima moradia.
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